元素百科资讯频道:三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸,是许多有机化合物的良好溶剂,它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3三氟乙酸在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统。
受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。化学反应式:CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF。
三氟乙酸可用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。
三氟乙酸也是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,是含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸主要用于新型农药、医药和染料等的生产,在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂,可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂;作为极强的质子酸,它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂;作为溶剂,三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂,特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基;三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂,可大幅提高烧碱工业电流效率,延长膜的使用寿命;三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。
三氟乙酸可以通过以下几种方法得到:1.3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化;乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解;1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化(此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取);以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解;由三氟甲苯经氧化; 以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取;以氟为催化剂对2,3-二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之;由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸(或乙酸酐)进行电化学氟化制得等。
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